Torparen ”Rasmus i Wintergata” nämns i den äldsta mantalslängden från 1637 och en karta från 1704 visar ett torp i Vintergatan.
År 1706 skatteköpte bonden Hans Andersson hemmanet Långvik där Vintergatan ingick. Hans söner blev de första lotsarna i Gatan och en mer än 200-årig lotstradition påbörjades med släkterna Boman, Öhman, Sundqvist och Westerberg i byn. De allra flesta anställda vid Stockholms lotsstation. Den siste av dem var Axel Boman som pensionerades 1934.
Byn har blivit välkänd och välbesökt efter att lotsen Westerbergs barnbarn, poeten och Nobelpristagaren Tomas Tranströmer vistats mycket av sin tid i lotshuset i Gatan. Beskrivningar av ön hittar man i flera av hans verk.
Vid den branta backen i Gatan samlades slädfororna på vintern. Lasten var bl.a saltströmming. De kom från Sandhamn, Eknö och Nämdö, och for sedan via Djurö och Strömma mot Stockholm. På den tiden bröts aldrig isränna vilket gav möjlighet att snabbt ta sig mot fastlandet. Man ville passa på när isarna bar för färden in mot Stockholm. Vägen gick över ”Svalget”, fjärden utanför Gatan, där det var rejält djupt, 80 m som djupast, vilket gjorde isen säker. Framför allt var det saltad fisk som transporterades, vilket kunde bytas mot spannmål, salt, socker och andra varor som det var ont om i skärgården.
Under rysshärjningarna 1719 anlade de ryska soldaterna ”ryssugnarna”strax söder om Gatan. Där lagade inkräktarna sin mat och bakade sitt bröd. Ugnarna är nu fornminnesmärkta.
Elektrisk kraft drogs in i byn 1938 och man bildade Runmarö El AB med Axel Boman som ordförande. Vingslagen känns när en sonson till Axel har deltagit i planeringen av en annan infrastruktur – bredbandsuppkoppling av Runmarö på 2010-talet.
Handelsboden i Gatan öppnade år 1888 då Alexander Boman övertog och flyttade brodern Emil R Bomans handelsbod i Stenbro. Den skulle vara kvar i släkten till 1954. Harry Byrström drev den från 1918 till 1934 då Alexanders son Axel pensionerats från lotsyrket och tog över butiken. 1943 överlät han rörelsen till Gunborg och Helge Sjöblom. När paret flyttade till Styrsvik 1954 lades affären i Gatan ner för gott.
Idag är byn bebodd av ättlingar till de ursprungliga släktingarna. Arvet känns och är levande och sammanhållningen god. Gemensamma arbeten görs, och inte minst kalas, är vi bra på i byn!